В Филадельфии всегда солнечно — 5 сезон

Фрэнк решает заработать на продаже недвижимости, и Дэннис с Маком поддерживают его идею. Диандра находит легкий способ обогатиться с помощью своего тела, а Чарли вступает в юридическую перепалку со знакомым адвокатом. Вдохновленные своими успехами в риелторском амплуа, Мак и Дэннис задумывают сменить род занятий на более прибыльный. Ди уверена, что наткнулась на золотую жилу, до тех пор, пока в ее дела не вмешиваются друзья и родственники.

Ди покупает новую машину, но по приезду в бар обнаруживает, что остальные собираются в путешествие без нее. Чарли признается в том, что многого не пробовал в жизни, и Мак решает хотя бы частично исправить ситуацию. Первая попытка выехать из города выходит не вполне удачной, и Фрэнк предлагает действовать по-другому. Дэннис придумывает, как разнообразить поездку, а Ди решает проблему отсутствия трезвого водителя.

Дэннис и Мак обеспокоены новым соседством, а Фрэнк узнает, что полностью разорен. В связи с кризисом Мак и Дэннис решают уволить всех сотрудников бара, и Фрэнк предлагает Ди вместе создать новый бизнес. Чарли старается устроиться в жизни, Мак с Дэннисом пытаются создать замкнутую экономику очень необычным способом, а Ди с Фрэнком пробуют запустить общее дело. На случай, если все пойдет не так, как задумывалось, у Фрэнка есть запасной вариант, но вскоре сама судьба вмешивается в его планы.

Фрэнк все глубже погрязает в алкоголизме и наркомании и начинает ужасно себя вести. Дэннис и Ди узнают о смерти родственника, а Фрэнк знакомит Мака с сестрой жены. Дэннис рассказывает друзьям о своей племяннице, а Чарли предлагает применить к Фрэнку психологическое вмешательство, чтобы вернуть того в нормальное состояние. Фрэнк и Мак начинают борьбу за приглянувшуюся женщину, а Ди, Дэннис и Чарли устраивают Фрэнку сеанс психотерапии.

Ди узнает, что ее школьный бойфренд сделал предложение официантке, и задумывает сорвать помолвку. Чарли находит источник возможной наживы, но не знает, с какого конца к нему подступиться. Друзья пытаются скрыть от Чарли печальную новость и решают найти ему новую девушку. У Фрэнка появляется новая пассия со странными желаниями, Ди продумывает план девичника, а Мак с Дэннисом отправляют Чарли на свидание.

Чтобы объяснить причину появления штрафа за долгую парковку, друзья рассказывают судье, как прошла одна неделя их жизни. Приближается кубок мира, и каждый готовится к этому событию по-своему. Ди, Мак и Дэннис продумывают план развлечений, а Фрэнк с Чарли переживают из-за появившихся в доме клопов. Из-за досадной случайности друзья упускают свой шанс попасть на стадион, и теперь только от их смекалки и находчивости зависит, смогут ли они увидеть эту игру или нет.

Ди заводит друга по переписке, а Дэннис объясняет друзьям принцип боев без правил. Чарли предлагает сделать патриотическое рестлинг-шоу для солдат, и Фрэнк решает использовать ухажера Ди для привлечения публики. Мак, Чарли и Дэннис продумывают свои образы для предстоящего шоу и заключают договор со странным бойцом. Встреча Ди с виртуальным другом проходит не так, как она ожидала, а Фрэнк готовит к выступлению темную лошадку.

Чарли хочет запатентовать свое изобретение, чтобы продавать его в пабе. Впечатленные его примером, остальные начинают генерировать собственные идеи. Мак устраняет Ди как возможного соперника, но та намерена призвать друга к юридической ответственности за свой поступок. Фрэнку приходит в голову блестящая идея, но Дэннис с Маком намерены перехватить права на ее реализацию. Со своими проблемами и идеями они обращаются к знакомому юристу.

Дэннис и Мак проводят все время вместе, и Ди подмечает, что их отношения больше похожи на зависимость. Ди заводит кота, но он в первый же вечер попадает в переделку. Слова сестры задевают Дэнниса, и он решает доказать ей свою независимость от Мака. Друзья вызываются помочь Ди с котом, а Мак меняет место жительства. Недовольный таким поворотом событий Фрэнк ищет поддержки у Чарли, и Ди решает исправить то, что натворила.

Дэннис рассказывает друзьям о своей системе соблазнения, но Ди ставит под сомнение эффективность его действий. Чарли решает попробовать систему Дэнниса на официантке, а Мак с Фрэнком рассказывают Дэннису о собственных стратегиях соблазнения. Дэннис принимает вызов сестры и пытается вернуть свою последнюю девушку. Ди проверяет своего парня на наличие стратегии в их отношениях, а Фрэнк вносит в план Дэнниса свою лепту.

Чарли с Маком рассказывают Дэннису приключившуюся с ними историю, а Ди сообщает друзьям о приглашении на съемку к знаменитому режиссеру. Мак с Чарли собираются написать свой сценарий для этого режиссера, а Фрэнк решает подзаработать, став агентом Дэнниса. На съемочной площадке Ди ждут плохие новости, Мак и Чарли привлекают к написанию сценария постороннего человека, а Фрэнк меняет планы насчет своей подработки.

Фрэнк примеряет на себя молодежный стиль, а Ди напоминает друзьям о состязании, в котором они вновь могут принять участие. Мак предлагает подбросить дров в костер старой вражды, а Дэннис отправляется на поиски четвертого члена команды. Ди пытается вернуться в команду, и Мак предлагает ей испытать себя. После посещения студенческого братства друзья решают сменить врага и бросают вызов новым неприятелям.